На примере macOS 10.15 Catalina установленной на VM VirtualBox 6.1.4, я расскажу как подключить USB устройство на примере USB-флеш-накопителя к гостевой операционной системы установленной на VM VirtualBox. Как поставить macOS 10.15 на VirtualBox ранее рассказывалось в этой статье: Установка MacOS 10.15 Catalina на Virtualbox на Linux или Windows PC.
Что использовалось:
- Oracle VM VirtualBox 6.1.4
- Установленный пакет расширений VirtualBox 6.1.4 Oracle VM VirtualBox Extension Pack;
Для работы Нам надо будет поставить пакет расширений VirtualBox 6.1.4 Oracle VM VirtualBox Extension Pack
- В VM VirtualBox заходим "Файл" - "Настройки" - "Плагины";
- Проверяем, если не стоит плагин расширений как на картинке выше, то нажимаем на кнопку
и выбираем заранее скаченный с официального сайта, пакет расширений VirtualBox 6.1.4 Oracle VM VirtualBox Extension Pack;
Дополнительно открываем настройки гостевой операционной системы 
Заходим в раздел USB и включаем Контроллер USB 3.0 (xHCI) на Вашем компьютере, должна быть поддержка USB 3.0, если нет, то выбираем Контроллер USB 2.0 (OHCI + EHCI)
После этого выполняем ряд манипуляций в нашей гостевой операционной системе, действия будут одинаковые как для ОC системы Windows, так и для OS X или чего то из Linux.
- Запускаем гостевую операционную систему;
- Нажимаем Host+Home (в полноэкранном режиме) или в контекстном меню заходим в раздел Устройства - Подключить образ диска Дополнений гостевой ОС;
- Выполняем установку дополнения для вашей ОС, для macOS Catalina выбираем файл VBoxDarwinAdditions.pkg и производим установку (т.к. macOS 10.15 Catalina еще не полностью поддерживается, установка произойдет с ошибкой, он просто не может перезагрузить ОС);
- Выполняем перезагрузку ОС;
- После включения нажимаем Host+Home (в полноэкранном режиме) или в контекстном меню заходим в раздел Устройства - USB и выберите заренее подключенный USB-флеш-носитель;